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Ganem氧化反应

Ganem氧化反应是一个通过三级N-氧化物与一级或二级卤代烃制备羰基化合物的反应,由美国化学家布鲁斯·加内姆 (Bruce Ganem) 首先提出。可使用的三级氮氧化物包括N-甲基嗎啉-N-氧化物(NMO)与氧化三甲胺[1]

机理 编辑

与其他N-氧化物催化的反应类似,带有负电荷的氧亲核进攻卤代烃,使得卤原子成为离去基团。三级胺将α-碳去质子化,α-碳上的一对电子随之与氧成键。氧随后将其多余的电子迁移到氮上,生成目标的羰基化合物,与先前提及的三甲胺。该反应是对科恩布卢姆氧化反应的一种改进。

应用 编辑

该反应是(-)-奥拉霉素合成的中间步骤,在该合成中它将一个一级卤代烃转化为醛。[2]

参考文献 编辑

  1. ^ G. Godfrey, Alexander; Ganem, Bruce. Ready oxidation of halides to aldehydes using trimethylamine N-oxide in dimethylsulfoxide. Tetrahedron Letters. 1990-01, 31 (34). doi:10.1016/S0040-4039(00)97742-6 (英语). 
  2. ^ Smith, Amos B.; Basu, Kallol; Bosanac, Todd. Total Synthesis of (−)-Okilactomycin. Journal of the American Chemical Society. 2007-12-01, 129 (48) [2022-08-05]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja077569l. (原始内容于2022-08-05) (英语). 

外部链接 编辑

ganem氧化反应, 是一个通过三级n, 氧化物与一级或二级卤代烃制备羰基化合物的反应, 由美国化学家布鲁斯, 加内姆, bruce, ganem, 首先提出, 可使用的三级氮氧化物包括n, 甲基嗎啉, 氧化物, 与氧化三甲胺, 目录, 机理, 应用, 参考文献, 外部链接机理, 编辑与其他n, 氧化物催化的反应类似, 带有负电荷的氧亲核进攻卤代烃, 使得卤原子成为离去基团, 三级胺将α, 碳去质子化, 碳上的一对电子随之与氧成键, 氧随后将其多余的电子迁移到氮上, 生成目标的羰基化合物, 与先前提及的三甲胺, 该. Ganem氧化反应是一个通过三级N 氧化物与一级或二级卤代烃制备羰基化合物的反应 由美国化学家布鲁斯 加内姆 Bruce Ganem 首先提出 可使用的三级氮氧化物包括N 甲基嗎啉 N 氧化物 NMO 与氧化三甲胺 1 目录 1 机理 2 应用 3 参考文献 4 外部链接机理 编辑与其他N 氧化物催化的反应类似 带有负电荷的氧亲核进攻卤代烃 使得卤原子成为离去基团 三级胺将a 碳去质子化 a 碳上的一对电子随之与氧成键 氧随后将其多余的电子迁移到氮上 生成目标的羰基化合物 与先前提及的三甲胺 该反应是对科恩布卢姆氧化反应的一种改进 应用 编辑该反应是 奥拉霉素合成的中间步骤 在该合成中它将一个一级卤代烃转化为醛 2 参考文献 编辑 G Godfrey Alexander Ganem Bruce Ready oxidation of halides to aldehydes using trimethylamine N oxide in dimethylsulfoxide Tetrahedron Letters 1990 01 31 34 doi 10 1016 S0040 4039 00 97742 6 英语 Smith Amos B Basu Kallol Bosanac Todd Total Synthesis of Okilactomycin Journal of the American Chemical Society 2007 12 01 129 48 2022 08 05 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja077569l 原始内容存档于2022 08 05 英语 外部链接 编辑 取自 https zh wikipedia org w index php title Ganem氧化反应 amp oldid 73104679, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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