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弗莱明-玉尾氧化反应

十二月 28, 2023

弗莱明-玉尾氧化反应，又称玉尾氧化反应、弗莱明-玉尾-熊田氧化反应[1][2][3][4][5][6]指将有机硅化合物的硅基转化为羟基的方法。硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。

此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”（H，N，O，S，芳基），离去基可使硅原子具有亲电反应性，使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇，因此用于氧化，不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基。

手性碳构型在反应后得以保持。

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参考资料 编辑

  1. ^ Tamao, K.; Akita, M.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694-1696. DOI: 10.1021/om50005a041
  2. ^ Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29-31. DOI: 10.1039/C39840000029 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  3. ^ Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599-7662. DOI: 10.1016/S0040-4020(96)00038-5 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（综述）
  4. ^ "Oxidative cleavage of the silicon-carbon bond: Development, mechanism, scope, and limitations" by Tamao, K. in "Advances in Silicon Chemistry" (1996), 3, 1-62 CODEN: ADSDEO; ISSN: 1059-4256.
  5. ^ Rémy Angelaud, Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38, Issue 51, 22 December 1997, Pages 8841-8844 doi:10.1016/S0040-4039(97)10388-4
  6. ^ Ian Fleming, Rolf Henning, David C. Parker, Howard E. Plaut and Philip E. J. Sanderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 317 - 337 doi:10.1039/P19950000317 （综述）

十二月 28, 2023
弗莱明, 玉尾氧化反应, 又称玉尾氧化反应, 弗莱明, 玉尾, 熊田氧化反应, 指将有机硅化合物的硅基转化为羟基的方法, 硅基通过此反应而可作为羟基的等效体, 此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个, 活化基, 芳基, 离去基可使硅原子具有亲电反应性, 使之可经受过酸的亲核进攻, 而芳基可以被离去基取代, 三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇, 因此用于氧化, 不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基, 手性碳构型在反应后得以保持, 参见, 编辑玉尾皓平, 化学反应列表参考资料, 编辑, tamao, akita. 弗莱明 玉尾氧化反应 又称玉尾氧化反应 弗莱明 玉尾 熊田氧化反应 1 2 3 4 5 6 指将有机硅化合物的硅基转化为羟基的方法 硅基通过此反应而可作为羟基的等效体 此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个 活化基 H N O S 芳基 离去基可使硅原子具有亲电反应性 使之可经受过酸的亲核进攻 而芳基可以被离去基取代 三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇 因此用于氧化 不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基 手性碳构型在反应后得以保持 参见 编辑玉尾皓平 化学反应列表参考资料 编辑 Tamao K Akita M Kumada M Organometallics 1983 2 1694 1696 DOI 10 1021 om50005a041 Fleming I Henning R Plaut H J Chem Soc Chem Commun 1984 29 31 DOI 10 1039 C39840000029 页面存档备份 存于互联网档案馆 Jones G R Landais Y Tetrahedron 1996 52 7599 7662 DOI 10 1016 S0040 4020 96 00038 5 页面存档备份 存于互联网档案馆 综述 Oxidative cleavage of the silicon carbon bond Development mechanism scope and limitations by Tamao K in Advances in Silicon Chemistry 1996 3 1 62 CODEN ADSDEO ISSN 1059 4256 Remy Angelaud Yannick Landais Tetrahedron Letters Volume 38 Issue 51 22 December 1997 Pages 8841 8844 doi 10 1016 S0040 4039 97 10388 4 Ian Fleming Rolf Henning David C Parker Howard E Plaut and Philip E J Sanderson J Chem Soc Perkin Trans 1 1995 317 337 doi 10 1039 P19950000317 综述 取自 https zh wikipedia org w index php title 弗莱明 玉尾氧化反应 amp oldid 65225075, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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