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科里-尼古劳大环内酯合成

一月 01, 1970

科里-尼古勞大环内酯合成是羟基酸在温和条件下，非质子溶剂中分子内成环反应成环的反应。


由于分子间反应（英语：Intramolecular reaction）的竞争，大环分子内羧酸和羟基形成内脂的反应一般需要在高度稀释的溶液中进行。1974年，科里和尼古勞报道了由2,2'-二硫化联吡啶（英语：2,2'-Dipyridyldisulfide）催化的大環內酯合成法[1]。温和的反应条件和非质子溶剂环境使该法被应用在很多全合成路线中[2]。

反应机理 编辑

羧酸首先与2,2'-Dipyridyldisulfide反应生成活化的2-pyridinethiol ester，然后质子转移生成六元环中间体。在六元环中间体中羧酸和羟基都被进一步活化，从而发生酯化反应形成内酯。

 

參考 编辑

  1. ^ Corey, E.J., Nicolaou, K.C. Efficient and mild lactonization method for the synthesis of macrolides.. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96: 5614–5616. 
  2. ^ Meng, Q., Hesse, M. Ring-closure methods in the synthesis of macrocyclic natural products. Top. Curr. Chem. 1992, 161: 107–176. 

一月 01, 1970
科里, 尼古劳大环内酯合成, 科里, 尼古勞大环内酯合成是羟基酸在温和条件下, 非质子溶剂中分子内成环反应成环的反应, 由于分子间反应, 英语, intramolecular, reaction, 的竞争, 大环分子内羧酸和羟基形成内脂的反应一般需要在高度稀释的溶液中进行, 1974年, 科里和尼古勞报道了由2, 二硫化联吡啶, 英语, dipyridyldisulfide, 催化的大環內酯合成法, 温和的反应条件和非质子溶剂环境使该法被应用在很多全合成路线中, 反应机理, 编辑羧酸首先与2, dipyridyld. 科里 尼古勞大环内酯合成是羟基酸在温和条件下 非质子溶剂中分子内成环反应成环的反应 由于分子间反应 英语 Intramolecular reaction 的竞争 大环分子内羧酸和羟基形成内脂的反应一般需要在高度稀释的溶液中进行 1974年 科里和尼古勞报道了由2 2 二硫化联吡啶 英语 2 2 Dipyridyldisulfide 催化的大環內酯合成法 1 温和的反应条件和非质子溶剂环境使该法被应用在很多全合成路线中 2 反应机理 编辑羧酸首先与2 2 Dipyridyldisulfide反应生成活化的2 pyridinethiol ester 然后质子转移生成六元环中间体 在六元环中间体中羧酸和羟基都被进一步活化 从而发生酯化反应形成内酯 nbsp 參考 编辑 Corey E J Nicolaou K C Efficient and mild lactonization method for the synthesis of macrolides J Am Chem Soc 1974 96 5614 5616 Meng Q Hesse M Ring closure methods in the synthesis of macrocyclic natural products Top Curr Chem 1992 161 107 176 取自 https zh wikipedia org w index php title 科里 尼古劳大环内酯合成 amp oldid 63859879, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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