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布尔德烯烃合成

布尔德烯烃合成通过β-卤代金属(如)作用,发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。[1]

这个反应1930年由塞西尔·欧内斯特·布尔德发现,[2]其最初版本是以镁作为金属,合成异庚烯:

相应的格氏试剂是反应中的中间体。烷氧负离子不是很好的离去基团,因此一般认为这个反应为E1cB机理。[1]

1931年有人对此反应作了改进,用锌代替镁,成功合成了1,4-戊二烯(一种1,4-二烯烃)。[3](下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。)

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参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
  2. ^ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
  3. ^ Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi: 10.1021/ja01355a049

布尔德烯烃合成, 通过β, 卤代醚与金属, 如镁或锌, 作用, 发生消除生成烯烃, 反应特点是产率高, 应用广泛, 这个反应1930年由塞西尔, 欧内斯特, 布尔德发现, 其最初版本是以镁作为金属, 合成异庚烯, 相应的格氏试剂是反应中的中间体, 烷氧负离子不是很好的离去基团, 因此一般认为这个反应为e1cb机理, 1931年有人对此反应作了改进, 用锌代替镁, 成功合成了1, 戊二烯, 一种1, 二烯烃, 下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应, 参见, 编辑巴比耶反應, 化学反应列表参考资料, . 布尔德烯烃合成通过b 卤代醚与金属 如镁或锌 作用 发生消除生成烯烃 反应特点是产率高 应用广泛 1 这个反应1930年由塞西尔 欧内斯特 布尔德发现 2 其最初版本是以镁作为金属 合成异庚烯 相应的格氏试剂是反应中的中间体 烷氧负离子不是很好的离去基团 因此一般认为这个反应为E1cB机理 1 1931年有人对此反应作了改进 用锌代替镁 成功合成了1 4 戊二烯 一种1 4 二烯烃 3 下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应 参见 编辑巴比耶反應 化学反应列表参考资料 编辑 1 0 1 1 Advanced Organic Chemistry 4th Edition Jerry March 1992 The synthesis of beta bromo alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C Swallen and Cecil E Boord J Am Chem Soc 1930 52 2 pp 651 660 doi 10 1021 ja01365a033 Nuclear syntheses in the olefin series II 1 4 diolefins Bernard H Shoemaker and Cecil E Boord J Am Chem Soc 1931 53 4 pp 1505 1512 doi 10 1021 ja01355a049 取自 https zh wikipedia org w index php title 布尔德烯烃合成 amp oldid 65280999, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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