1,1,3,3-四甲基胍

四甲基胍是一种有机化合物，分子式为HNC(N(CH₃)₂)₂ 。它是无色的液体，由它的共轭酸的高pK _a值判断，它是一种强碱。 ^[2]

1,1,3,3-四甲基胍
IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine
识别
CAS号	80-70-6
PubChem	66460
ChemSpider	59832
SMILES	CN(C)C(=N)N(C)C
Beilstein	969608
UN编号	2920
EINECS	201-302-7
MeSH	1,1,3,3-tetramethylguanidine
性质
化学式	C5H13N3
摩尔质量	115.18 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	918 mg mL^−1
熔点	-30 °C（243 K）
沸点	160 °C（433 K）
溶解性（水）	混溶
蒸氣壓	30 Pa（20 °C）
pKa	13.0±1.0^[1]（共轭酸）
折光度n D	1.469
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H226, H302, H314
P-术语	P280, P305+351+338, P310
爆炸極限	1–7.5%
相关物质
相关化学品	二甲基脲（英语：Dimethylurea） N-羟甲基-N'-甲基硫脲（英语：Noxytiolin） 二甲双胍 丁尔胍（英语：Buformin） 尿囊酸 卡莫司汀（英语：Carmustine）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它最初由四甲基硫脲通过S-甲基化和胺化进行制备，后来使用碘化氰得到新的制备方法。 ^[3]

用途

四甲基胍主要用作烷基化的强非亲核碱，通常用作价格比较昂贵的DBU和DBN的替代。 ^[3]由于它的高度水溶性，可以轻易从有机溶剂中去除。其还可以用作聚氨酯生产中的基础催化剂。 ^[4]

参考

1. Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472  . 
2. Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP₁(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p. 
3. Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325. 
4. Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.