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频那醇硼烷

频那醇硼烷的结构简式为(CH3)4C2O2BH。 此硼烷的一个重要特点为,它有一个含硼原子的五元环C2O2B。 在含硼烷氧基化合物这一类分子中, 频那醇硼烷为单体。 它是无色液体,溶于醚、四氢呋喃以及二氯甲烷等有机溶剂中。[1] 其反应性很强的B-H基团常被用在有机化学反应中。[2]

频那醇硼烷
IUPAC名
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
别名 HBpin
识别
CAS号 25015-63-8
PubChem 6364989
ChemSpider 2016512
SMILES
 
  • [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
性质
化学式 C6H13BO2
摩尔质量 127.98 g·mol−1
外观 colorless liquid
密度 0.882 g/cm3
沸点 42-43 °C(272 K)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H220, H225, H260, H261, H315, H318
P-术语 P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在有机合成中的应用 编辑

频那醇硼烷被用于将烯烃、炔烃硼氢化,炔烃的硼氢化反应相对较慢。上述反应需要催化剂的存在。[2][3]

频那醇硼烷也被用在醛[4]、酮[5]以及羧酸[6]的无催化剂硼氢化反应中。

频那醇硼烷也被用于将有机化合物的C-H键硼化,这类反应属于碳氢键活化.[7][8]

频那醇硼烷的双分子脱氢反应可以生成双频那醇硼烷(B2pin2):[9]

2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

相关物质 编辑

儿茶酚硼烷

参考文献 编辑

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频那醇硼烷, 的结构简式为, 4c2o2bh, 此硼烷的一个重要特点为, 它有一个含硼原子的五元环c2o2b, 在含硼烷氧基化合物这一类分子中, 为单体, 它是无色液体, 溶于醚, 四氢呋喃以及二氯甲烷等有机溶剂中, 其反应性很强的b, h基团常被用在有机化学反应中, iupac名4, tetramethyl, dioxaborolane别名, hbpin识别cas号, 25015, 8pubchem, 6364989chemspider, 2016512smiles, c性质化学式, c6h13bo2摩尔质量, . 频那醇硼烷的结构简式为 CH3 4C2O2BH 此硼烷的一个重要特点为 它有一个含硼原子的五元环C2O2B 在含硼烷氧基化合物这一类分子中 频那醇硼烷为单体 它是无色液体 溶于醚 四氢呋喃以及二氯甲烷等有机溶剂中 1 其反应性很强的B H基团常被用在有机化学反应中 2 频那醇硼烷IUPAC名4 4 5 5 Tetramethyl 1 3 2 dioxaborolane别名 HBpin识别CAS号 25015 63 8PubChem 6364989ChemSpider 2016512SMILES B 1OC C O1 C C C C性质化学式 C6H13BO2摩尔质量 127 98 g mol 1外观 colorless liquid密度 0 882 g cm3沸点 42 43 C 272 K 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H220 H225 H260 H261 H315 H318P 术语 P210 P223 P231 232 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P280 P302 352 P303 361 353 P305 351 338 P310若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 在有机合成中的应用 编辑频那醇硼烷被用于将烯烃 炔烃硼氢化 炔烃的硼氢化反应相对较慢 上述反应需要催化剂的存在 2 3 频那醇硼烷也被用在醛 4 酮 5 以及羧酸 6 的无催化剂硼氢化反应中 频那醇硼烷也被用于将有机化合物的C H键硼化 这类反应属于碳氢键活化 7 8 频那醇硼烷的双分子脱氢反应可以生成双频那醇硼烷 B2pin2 9 2 CH3 4C2O2BH CH3 4C2O2B BO2C2 CH3 4 H2相关物质 编辑儿茶酚硼烷参考文献 编辑 Ramachandran P Veeraraghavan Chandra J Subash Ros Abel Fernandez Rosario Lassaletta Jose M Aggarwal Varinder K Blair Daniel J Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 1 12 2017 ISBN 9780470842898 doi 10 1002 047084289X rn00574 pub3 chapter 被忽略 帮助 2 0 2 1 Brown H C Zaidlewicz M Organic Syntheses Via Boranes Vol 2 Milwaukee WI Aldrich Chemical Co 2001 ISBN 978 0 9708441 0 1 Ely Robert J Morken James P Stereoselective Nickel Catalyzed 1 4 Hydroboration of 1 3 Dienes Organic Syntheses 2011 88 342 doi 10 15227 orgsyn 088 0342 nbsp Stachowiak Hanna Kazmierczak Joanna Kucinski Krzysztof Hreczycho Grzegorz Catalyst free and solvent free hydroboration of aldehydes Green Chemistry 2018 20 8 1738 1742 ISSN 1463 9262 doi 10 1039 C8GC00042E 英语 Wang Weifan Luo Man Yao Weiwei Ma Mengtao Pullarkat Sumod A Xu Li Leung Pak Hing Catalyst free and solvent free hydroboration of ketones New Journal of Chemistry 2019 43 27 10744 10749 ISSN 1144 0546 doi 10 1039 C9NJ02722J 英语 Harinath Adimulam Bhattacharjee Jayeeta Panda Tarun K Facile Reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst free and solvent free conditions Chemical Communications 2019 55 10 1386 1389 ISSN 1359 7345 PMID 30607398 doi 10 1039 C8CC08841A 英语 Amaike K Loach R P Movassaghi M Direct C7 Functionalization of Tryptophan Synthesis of Methyl S 2 tert Butoxycarbonyl amino 3 7 4 4 5 5 tetramethyl 1 3 2 dioxaborolan 2 yl 1H indol 3 yl propanoate Organic Syntheses 2015 92 373 385 PMC 4733874 nbsp PMID 26839440 doi 10 15227 orgsyn 092 0373 不活跃 31 May 2021 Ishiyama Tatsuo Takagi Jun Nobuta Yusuke Miyaura Norio Iridium Catalyzed C H Borylation of Arenes and Heteroarenes 1 Chloro 3 Iodo 5 4 4 5 5 Tetramethyl 1 3 2 Dioxaborolan 2 Yl Benzene and 2 4 4 5 5 Tetramethyl 1 3 2 Dioxaborolan 2 Yl Indole Organic Syntheses 2005 82 126 doi 10 15227 orgsyn 082 0126 hdl 2115 56319 nbsp Neeve Emily C Geier Stephen J Mkhalid Ibraheem A I Westcott Stephen A Marder Todd B Diboron 4 Compounds From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse Chemical Reviews 2016 116 16 9091 9161 PMID 27434758 doi 10 1021 acs chemrev 6b00193 nbsp 取自 https zh wikipedia org w index php title 频那醇硼烷 amp oldid 68073106, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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