fbpx
维基百科

扁桃苷

扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语扁桃ἀμυγδάλη amygdálē ),又名「苦杏仁苷」 ,是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷,但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中,易形成水合物。是1803年皮埃尔-让-洛比克英语Pierre Jean Robiquet[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷李比希维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括和黑樱桃中[2],也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。[6]

扁桃苷
IUPAC名
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
别名 苦杏仁苷
“维生素B17”
识别
CAS号 29883-15-6  Y
858290-27-4(三水合物)  Y
PubChem 34751
ChemSpider 4588479
SMILES
 
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
MeSH Amygdalin
性质
化学式 C20H27NO11
摩尔质量 457.43 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

化学性质 编辑

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛氢氰酸[7]。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖苯甲醛氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸D-葡萄糖[8]

的催化下扁桃苷有两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖野黑樱苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛氰化物和两分子葡萄糖。这一反應出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛氰化物

参考资料 编辑

  1. ^ . Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. (原始内容存档于2007-08-20). 
  2. ^ Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. PMC 159548 . PMID 12232341. doi:10.1104/pp.106.2.437. 
  3. ^ Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med. September 1978, 299 (10): 549–52. PMID 683212. 
  4. ^ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. PMID 7005480. doi:10.1001/jama.245.6.591. 
  5. ^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J; et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. January 1982, 306 (4): 201–6 [2009-08-13]. PMID 7033783. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. (原始内容于2003-04-21). 
  6. ^ Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. PMID 6781723. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. 
  7. ^ F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102. 
  8. ^ J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369. 

外部連結 编辑

  • 苦杏仁苷 Amygdalin (页面存档备份,存于互联网档案馆) 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) (中文)(英文)

扁桃苷, amygdalin, 源自希腊语, 扁桃, ἀμυγδάλη, amygdálē, 又名, 苦杏仁苷, 是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷, 但最常見於杏, 苦杏仁, 蘋果, 桃及梅子等植物的種子中, 易形成水合物, 是1803年皮埃尔, 洛比克, 英语, pierre, jean, robiquet, 与a, boutron, charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷, 李比希与维勒于1830年研究了这一物质, 也存在于其他的李属植物, 包括杏和黑樱桃中, 也存在於枇杷的葉, 果和核裡, 恩斯特. 扁桃苷 Amygdalin 源自希腊语 扁桃 ἀmygdalh amygdale 又名 苦杏仁苷 是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷 但最常見於杏 苦杏仁 蘋果 桃及梅子等植物的種子中 易形成水合物 是1803年皮埃尔 让 洛比克 英语 Pierre Jean Robiquet 1 与A F Boutron Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷 李比希与维勒于1830年研究了这一物质 扁桃苷也存在于其他的李属植物 包括杏和黑樱桃中 2 也存在於枇杷的葉 果和核裡 恩斯特 T 克雷布斯 Ernst T Krebs 曾将这一物质命名为 维生素B17 并认为可以治疗癌症 但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效 3 4 5 學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素 因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義 6 扁桃苷IUPAC名 6 O b D glucopyranosyl b D glucopyranosyl oxy phenyl acetonitrile别名 苦杏仁苷 维生素B17 识别CAS号 29883 15 6 Y858290 27 4 三水合物 YPubChem 34751ChemSpider 4588479SMILES O C H 3 C H O C H O C H CO O C H 3OC C H 2O C H OC C N c1ccccc1 C H O C H O C H 2OMeSH Amygdalin性质化学式 C20H27NO11摩尔质量 457 43 g mol 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 化学性质 编辑扁桃苷的提取 可用扁桃或杏仁在乙醇中加热 之后蒸发溶剂并添加乙醚 即可得到细小的白色扁桃苷晶体 李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物 糖类 苯甲醛和氢氰酸 7 之后的研究表明 硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖 苯甲醛和氢氰酸 而盐酸使之分解为扁桃酸 D 葡萄糖和氨 8 在酶的催化下扁桃苷有两种分解 麦芽糖酶使之部分分解 生成D 葡萄糖与野黑樱苷 C6H5CH CN O C6H11O5 一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体 扁桃酶则可使之分解为苯甲醛 氰化物和两分子葡萄糖 这一反應出现在苦扁桃中 导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物 参考资料 编辑 A chronology of significant historical developments in the biological sciences Botany Online Internet Hypertextbook University of Hamburg Department of Biology 2002 08 18 2007 08 06 原始内容存档于2007 08 20 Swain E Poulton JE Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina Plant physiology October 1994 106 2 437 445 PMC 159548 nbsp PMID 12232341 doi 10 1104 pp 106 2 437 Ellison NM Byar DP Newell GR Special report on Laetrile the NCI Laetrile Review Results of the National Cancer Institute s retrospective Laetrile analysis N Engl J Med September 1978 299 10 549 52 PMID 683212 Moertel CG Ames MM Kovach JS Moyer TP Rubin JR Tinker JH A pharmacologic and toxicological study of amygdalin JAMA February 1981 245 6 591 4 PMID 7005480 doi 10 1001 jama 245 6 591 Moertel CG Fleming TR Rubin J et al A clinical trial of amygdalin Laetrile in the treatment of human cancer N Engl J Med January 1982 306 4 201 6 2009 08 13 PMID 7033783 doi 10 1007 s00520 006 0168 9 原始内容存档于2003 04 21 引文格式1维护 显式使用等标签 link Lerner IJ Laetrile a lesson in cancer quackery CA Cancer J Clin 1981 31 2 91 5 PMID 6781723 doi 10 3322 canjclin 31 2 91 F Wohler J Liebig Ueber die Bildung des Bittermandelols Annalen der Pharmacie 1837 22 1 1 24 doi 10 1002 jlac 18370220102 J W Walker V K Krieble The hydrolysis of amygdalin by acids Part I Journal of the Chemical Society 1909 95 11 1369 77 doi 10 1039 CT9099501369 外部連結 编辑維基學院中的相關研究或學習資源 维生素B17与癌症治疗苦杏仁苷 Amygdalin 页面存档备份 存于互联网档案馆 中草藥化學圖像數據庫 香港浸會大學中醫藥學院 中文 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 扁桃苷 amp oldid 78388985, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

文章

,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。