四苯基铅

四苯基铅是一种有机铅化合物，化学式 (C
6H
5)
4Pb。它是一种白色固体，溶于有机溶剂，几乎不溶于水。

四苯基铅
识别
CAS号	595-89-1
PubChem	72906
SMILES	c1ccccc1[Pb](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
EC编号	209-871-3
性质
化学式	C24H20Pb
摩尔质量	515.62 g·mol^−1
外观	白色粉末^[1]
密度	1.53 g·cm^−3^[2]
熔点	227–228 °C^[2]
沸点	270 °C（分解^[3]）
溶解性（水）	不溶^[1]
溶解性	苯：15.4 g·l^−1 1,4-二氧六环：11.4 g·l^−1 CCl4：8.04 g·l^−1^[4]
相关物质
其他阴离子	四甲基铅 四乙基铅 四丁基铅
其他阳离子	四苯甲烷 四苯基硅 四苯基锗 四苯基锡
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四苯基铅可以由格式试剂苯基溴化镁和二氯化铅在乙醚中反应而成。这是1904年 P. Pfeiffer 和P. Truskier首次发现四苯基铅时用的方法。^[5]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})MgBr+\ 2\ PbCl_{2}\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ Pb+\ 4\ MgBrCl} }$ 

反应

四苯基铅和氯化氢的醇溶液反应，其中的苯基可以被氯原子取代，并产生苯：^[6]

${\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ C_{6}H_{6}} }$ 

${\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ HCl\ {\xrightarrow[{Ethanol}]{}}\ Pb(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ C_{6}H_{6}} }$ 

类似四丁基铅，四苯基铅和硫在超过150 °C下反应会爆炸，产生二苯硫醚和硫化铅：^[7]

${\displaystyle \mathrm {Pb(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ S\ {\xrightarrow[{}]{}}\ PbS+\ 2\ S(C_{6}H_{5})_{2}} }$ 

它和碘在氯仿中反应，可以得到三苯基碘化铅。^[8]

参考资料

1. Datenblatt Tetraphenyllead, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 2015-03-27.
2. Tetraphenylblei. www.chemicalbook.com. 
3. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the elements. Boston, Mass. 1997: 404. ISBN 0-585-37339-6. OCLC 48138330. 
4. Walter Strohmeier, Karlheinz Miltenberger. Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl-silicium, -germanium, -zinn und -blei in organischen Lösungsmitteln. 1958-06: 1357. doi:10.1002/cber.19580910638 （德语）. 
5. P. Pfeiffer, P. Truskier. Zur Darstellung organischer Blei- und Quecksilber-Verbindungen. 1904-01: 1125. doi:10.1002/cber.190403701183 （德语）. 
6. F. Just. Chemisches Colloquium der Universität Berlin. 1947-05: 176. doi:10.1002/ange.19470590510 （德语）. 
7. Max Schmidt, Herbert Schumann. Spaltungsreaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen. Reaktionen von Schwefel mit silicium-, germanium- und bleiorganischen Verbindungen. 1963-10: 130. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.19633250305 （德语）. 
8. Richard W. Weiss. Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media. 2013: 555. ISBN 978-3-642-51889-8.