fbpx
维基百科

噻丁环

噻丁环Thietane)是一种含硫的四元杂环化合物,化学式C3H6S。[1][2]

噻丁环
IUPAC名
Thietane
别名 硫杂环丁烷
识别
CAS号 287-27-4  Y
PubChem 9251
ChemSpider 8895
SMILES
 
  • C1CSC1
Beilstein 102383
UN编号 1993
EINECS 206-015-0
性质
化学式 C3H6S
摩尔质量 74.14 g·mol−1
精确质量 74.019020882 g mol-1
外观 无色液体
氣味 硫味
密度 1.028 g cm-3
沸点 94-95 °C(367-368 K)
危险性
警示术语 R:R11, R22
安全术语 S:S16
欧盟分类 F Xn
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302
P-术语 P210
NFPA 704
4
2
1
 
闪点 -11(9) °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得,该法产量不高:[3]

 

一个改进的方法是1,3-二溴丙烷与硫化钠亲核取代反应[4]

 

反应 编辑

噻丁环能被亲核试剂进攻而开环,例如与正丁基锂生成不对称硫醚:[5]

 

与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚,例如噻丁环与溴的反应:[6]

 

參考資料 编辑

  1. ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  2. ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  3. ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
  4. ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
  5. ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
  6. ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517

噻丁环, thietane, 是一种含硫的四元杂环化合物, 化学式c3h6s, iupac名thietane别名, 硫杂环丁烷识别cas号, ypubchem, 9251chemspider, 8895smiles, c1csc1beilstein, 102383un编号, 1993einecs, 0性质化学式, c3h6s摩尔质量, 1精确质量, 019020882, 1外观, 无色液体氣味, 硫味密度, 3沸点, 危险性警示术语, r22安全术语, s16欧盟分类, xnghs提示词, dangerh, 术语,. 噻丁环 Thietane 是一种含硫的四元杂环化合物 化学式C3H6S 1 2 噻丁环IUPAC名Thietane别名 硫杂环丁烷识别CAS号 287 27 4 YPubChem 9251ChemSpider 8895SMILES C1CSC1Beilstein 102383UN编号 1993EINECS 206 015 0性质化学式 C3H6S摩尔质量 74 14 g mol 1精确质量 74 019020882 g mol 1外观 无色液体氣味 硫味密度 1 028 g cm 3沸点 94 95 C 367 368 K 危险性警示术语 R R11 R22安全术语 S S16欧盟分类 F XnGHS提示词 DANGERH 术语 H225 H302P 术语 P210NFPA 704 4 2 1 闪点 11 9 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 合成 编辑噻丁环可由碳酸丙二酯与硫氰化钾反应制得 该法产量不高 3 C 4 H 6 O 3 K S C N C 3 H 6 S K O C N C O 2 displaystyle mathrm C 4 H 6 O 3 KSCN longrightarrow C 3 H 6 S KOCN CO 2 nbsp 一个改进的方法是1 3 二溴丙烷与硫化钠的亲核取代反应 4 B r C H 2 3 B r N a 2 S C 3 H 6 S 2 N a B r displaystyle mathrm Br CH 2 3 Br Na 2 S longrightarrow C 3 H 6 S 2 NaBr nbsp 反应 编辑噻丁环能被亲核试剂进攻而开环 例如与正丁基锂生成不对称硫醚 5 C 3 H 6 S C 4 H 9 L i C 4 H 9 S C 3 H 7 displaystyle mathrm C 3 H 6 S C 4 H 9 Li longrightarrow C 4 H 9 S C 3 H 7 nbsp 与卤素单质反应二聚成卤代过硫醚 例如噻丁环与溴的反应 6 nbsp 參考資料 编辑 Lesniak S Lewkowski J Kudelska W Zajac A Thietanes and Thietes Monocyclic Comprehensive Heterocyclic Chemistry III 2008 2 07 389 428 doi 10 1016 B978 008044992 0 00207 8 引文使用过时参数coauthors 帮助 Block E DeWang M Thietanes and Thietes Monocyclic Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1996 1 24 773 802 doi 10 1016 B978 008096518 5 00024 1 引文使用过时参数coauthors 帮助 S Searles E F Lutz in A new synthesis of small ring cyclic sulfides J Am Chem Soc 1958 80 3168 doi 10 1021 ja01545a071 K Nagasawa A Yoneta in Chem Pharm Bull 1985 33 11 5048 5052 ISSN 0009 2363 doi 10 1248 cpb 33 5048 F G Bordwell H M Andersen M P Burnett in The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J Am Chem Soc 1954 76 1082 1085 doi 10 1021 ja01633a045 J M Stewart C H Burnside in Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J Am Chem Soc 1953 75 243 244 doi 10 1021 ja01097a517 取自 https zh wikipedia org w index php title 噻丁环 amp oldid 78641251, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

文章

,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。